En 1793 el vicegobernador Simcoe aprobó la planta en cuadrícula para la ciudad de York: diez manzanas delimitadas por Front Street, George Street, Adelaide Street y Berkeley Street. En 1813 Jarvis Street marcaba el límite occidental de York. No ha sobrevivido ningún edificio de la época de Simcoe, pero el barrio ha conservado algunos edificios del s. XXI, como por ejemplo el bullicioso mercado de St. Lawrence y la primera oficina de correos de Toronto.