Fundado en 1301 por Guzmán El Bueno, que se ilustró durante la conquista de Tarifa (1294), este monasterio albergó a partir del s. XIX una cárcel de mujeres, una fábrica de cerveza y una fábrica de tabaco. El conjunto fortificado, hoy restaurado, posee una doble iglesia con un estilo gótico en el que se aprecian influencias languedociana y mudéjar de época almohade. Admire los frescos del s. XV del patio de los Evangelistas y el claustro, así como el retablo de Juan Martínez Montañés (s. XVII) en una de las capillas.