Fue la primera calle del Nuevo Mundo en ser pavimentada. Su nombre proviene de las damas de compañía de doña María de Toledo, esposa del Virrey don Diego Colón, que gustaban pasearse por ella. Está bordeada por bellas mansiones, residencias de la nobleza española en tiempos de las Indias Occidentales. Subiendo por la calle, que sigue la desembocadura del río Ozama y los restos de las murallas que protegían la ciudad colonial, llegará frente a la gran puerta construida por Carlos III (1787) que señala la entrada de la Fortaleza Ozama.