El Casco Antiguo se anima los fines de semana entre marzo y diciembre, cuando cientos de personas acuden al Portland Saturday Market, el mayor mercado artesano al aire libre de EE.UU. Comenzó a funcionar en 1974 con 30 puestos. En la actualidad hay unos 275 puestos y casetas que venden de todo: alfarería, cestos, velas, camisetas teñidas, hierbas, bastones de paseo, cajas de música y comida exótica. Bandas musicales y artistas callejeros alegran el ambiente.