La carretera de Reparto Chacón (4 km al este de Nueva Gerona) lleva al monumento más ilustre de la isla: el Presidio Modelo, uno de los primeros penitenciarios de alta seguridad de Latinoamérica. Construida entre 1926 y 1931 durante la presidencia de Machado, esta prisión debe su reputación principalmente a los revolucionarios que ella permanecieron presos durante los años 1950, entre los que estaba Fidel Castro. Hoy alberga un museo dedicado a su pasado y a la lucha revolucionaria.