Desde el aparcamiento en el lado oeste de la US-7, dos caminos conducen a la cima. A un lado de la Senda India Monument, busque una montaña de piedras a unos 91m de la senda que marca la tumba de la doncella india que da nombre al Pico Sqaw. Gire a la derecha y siga tomando siempre el ramal de la derecha. El segundo sendero es más difícil (ascensión de 45min). Sale de la derecha del aparcamiento y está jalonado por señales redondas blancas. Desde la cima rocosa, llamada Pico Squaw por una doncella india que se precipitó desde su punta, disfrutará de una maravillosa vista de los Berkshires.