Situada enfrente de la catedral, la iglesia de Jesús (1505) alberga este pequeño museo con obras de gran valor. El "divino Angelico", que estuvo pintando diez años en Cortona, dejó aquí dos de sus mejores obras: una Anunciación maravillosa y una Virgen rodeada de santos que destaca por la ternura que desprende el rostro de María. Se exponen también magníficas pinturas de la escuela sienesa (Duccio, Pietro Lorenzetti, Sassetta). El museo posee además un destacado conjunto de pinturas de Luca Signorelli.