De la época en que Cheltenham aún no era una ciudad balnearia, subsiste la aislada iglesia de St Mary, así como el trazado de High Street, que desde entonces ha sido reconstruida con frecuencia. Perpendicular a esta antigua arteria se encuentra el Paseo, la arteria principal de la ciudad, dominada por el majestuoso Queen's Hotel (1838), bordeada de comercios y oficinas, pero también de jardines imperiales y hermosas casas Regencia con refinadas fachadas.