Este hotel está ubicado en la zona de Chicago Loop y presenta un diseño arquitectónico histórico de Chicago (obra del famoso arquitecto Daniel Burnham), con mosaicos en el suelo y lujosos techos de mármol. Las tiendas de la famosa avenida Míchigan y el parque Millennium quedan a poca distancia a pie. Las habitaciones lucen una decoración en tonos blancos y grises con mobiliario de caoba. Además, están equipadas con comodidades modernas como TV de pantalla plana y ropa de cama de lujo. Algunas suites tienen vistas impresionantes al parque Millennium y al lago Míchigan. El Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop cuenta con un centro de fitness y servicio de alquiler de bicicletas. Se facilitan camas y agua gratuitas para las mascotas (bajo petición). Este hotel se halla a 3 km de la zona de ocio de Chicago, Navy Pier. El teatro The Chicago Theatre y el Instituto de Arte de Chicago están a menos de 5 minutos a pie.