En sus orígenes, esta arteria comercial se llamó West Cheap, expresión derivada de ceap, que significa "hacer trueque ". Allí estuvo el mercado principal de Londres. Durante la Edad Media también se celebraban aquí muchos torneos. De las tres iglesias con que contaba Cheapside en la Edad Media, la única que se reconstruyó después del Gran Incendio fue St Mary-le-Bow.