Para descubrir los principales monumentos de Enniskillen basta con recorrer la calle principal (Church Street y luego Main Street), que atraviesa la ciudad de este a oeste, desde East Bridge hasta el castillo. Durante el recorrido podrá ver tres iglesias, casas de estilo victoriano o eduardiano, bonitas tiendas y los típicos pubs. El palacio de justicia, al principio de la calle, se caracteriza por su pórtico columnado de principios del s. XIX.