The Loop constituye desde el incendio de 1871 un laboratorio de innovación arquitectónica. Así llamado por el bucle (loop) que forma el metro aéreo que lo atraviesa, el barrio está poblado por hombres y mujeres de negocios que van y vienen apresurados de un rascacielos de oficinas a otro. El cruce de State Street con Madison Street es el centro del Loop y, por consiguiente, de Chicago, si bien la animación hoy día se ha trasladado más bien hacia la zona de River North.