Este hotel de Virginia cuenta con restaurante, piscina cubierta y centro de fitness. Está a solo 1,6 km del Carpers Valley Golf Club, y ofrece habitaciones con TV por cable de pantalla plana de 32 pulgadas con HBO. Las modernas habitaciones del Holiday Inn Winchester Southeast-Historic Gateway proporcionan microondas, nevera y cafetera. Además, disponen de conexión WiFi gratuita, escritorio y sillón. Los huéspedes pueden cenar en el Kem's Restaurant & Lounge, que sirve cocina estadounidense durante el desayuno y la cena. El Winchester Holiday Inn también tiene una tienda que abre las 24 horas. La Shenandoah University y el aeropuerto regional de Winchester están a 1,6 km del hotel. El museo Shenandoah Valley Discovery Museum se encuentra a 9 minutos en coche.