Este establecimiento está situado en Paradyskloof, Stellenbosch, en el corazón de las tierras vinícolas del Cabo. Ofrece habitaciones elegantes con balcón privado y vistas a Simonsberg, las montañas Stellenbosch y las montañas Helderberg. Todas las habitaciones del Penelope's Stellenbosch disponen de cama extragrande, TV LCD con canales digitales vía satélite y baño privado con toallero eléctrico y ducha. Algunas habitaciones tienen bañera y ducha combinadas. El desayuno completo se sirve en el porche (cerrado en invierno) o frente a la chimenea. También se organizan noches de comida y vino bajo petición. El Penelope's Stellenbosch cuenta con piscina al aire libre y solárium. En los alrededores se puede practicar senderismo. El Stellenbosch de Penelope tiene un sistema de reserva de energía instalado para cortes de energía, así como un agujero en el lugar.