El hotel Chicago Drake ofrece vistas impresionantes al lago Míchigan y se halla a 3 minutos a pie de la playa de Oak Street y a 1,6 km del Muelle de la Armada. Este hotel se edificó en 1920, tiene habitaciones elegantes y alberga el Palm Court, donde se sirven cócteles y meriendas con té. Las habitaciones del establecimiento The Drake son amplias y disponen de ropa de cama de lujo y baño de mármol. Las habitaciones están equipadas con soporte para iPod y TV HD con pantalla plana y HBO. El Drake Hilton Hotel alberga una galería comercial. Hay una tienda con productos de primera necesidad y se presta un servicio de cambio de divisa. Este hotel se encuentra a 3,8 km del zoológico Lincoln Park de Chicago. El rascacielos John Hancock Center queda a menos de 5 minutos a pie.