Este complejo está situado en la costa, en el puerto de Santo Tomás, junto a la terminal de ferris que conectan las islas. Ofrece spa, casino y habitaciones amplias con TV de pantalla plana y balcón privado. Todas las habitaciones del Windward Passage Hotel son luminosas y están equipadas con conexión Wi-Fi gratuita y aire acondicionado. También incluyen nevera, cafetera y baño privado. En el restaurante del hotel se sirven desayunos americanos y continentales. El bar ofrece una gran variedad de cócteles y espectáculos nocturnos. El Hotel Windward Passage cuenta con el spa Shangrila, que ofrece masajes y tratamientos faciales y corporales, así como gimnasio gratuito y un mostrador de información turística que organiza actividades. Hay un servicio de traslado gratuito a la playa de Magen's Bay y Caneel Bay está a sólo 15 km de distancia. El aeropuerto Cyril E. King y el centro comercial Havensight Mall están a 7 minutos en coche del hotel. La laguna Mangrove se encuentra a 15 minutos en coche, mientras que la histórica isla de Hassel está a 4 km.