El Ashland Flagship Inn está situado a 5 minutos a pie de la Universidad Southern Oregon y cuenta con una piscina al aire libre. Todas las habitaciones cuentan con TV de pantalla plana por cable y conexión Wi-Fi gratuita. Todas las habitaciones del Flagship Inn of Ashland disponen de aire acondicionado, nevera, microondas y set de té y café. Las habitaciones son sencillas y presentan una decoración floral. Incluyen escritorio. Situado en las instalaciones de este hotel de Oregón, La Casa Del Pueblo sirve cocina mexicana y una variedad de cócteles. La estación de esquí de Mount Ashland se encuentra a 5 minutos en coche del hotel. Se ofrecen paquetes de esquí con descuento. El Oregon Shakespeare Festival está a 3,2 km.