Winchester Inn está en Ashland, a 2 min a pie de Oregon Cabaret Theatre, y dispone de alojamiento con jardín, parking privado gratis, restaurante y bar. El alojamiento está cerca de Ashland Library, de Oregon Shakespeare Festival y de Lithia Park. Algunas habitaciones del alojamiento tienen un balcón con vistas a la montaña. Todas las habitaciones están equipadas con aire acondicionado, TV de pantalla plana con canales por cable, nevera, cafetera, ducha, artículos de aseo gratuitos y armario. Las habitaciones incluyen hervidor, baño privado y wifi gratis, y algunas también ofrecen terraza (en algunos casos, con vistas a la ciudad ). En el hotel, cada habitación tiene ropa de cama y toallas. En el alojamiento se puede disfrutar de un desayuno a la carta, inglés/irlandés completo o americano. Se puede jugar al tenis en Winchester Inn, y la zona es ideal para practicar senderismo. ScienceWorks Museum está a 2,2 km del alojamiento, y Schneider Museum of Art está a 2 km. El aeropuerto (Aeropuerto Internacional-Medford Rogue Valley) está a 38 km.